我已经孕33周了全身痒,查出总膽汁酸和胆酸一样吗高医生开了熊去氧胆酸胶囊,吃了身上也痒是过敏吗??
这个一般是怀孕引起的胆汁酸和胆酸一样吗高就会引起身上痒,吃點药一般过断时间就好了
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熊去氧胆酸(Ursodeoxycholicacid简称UDCA),又名3α,7α(β)-二羟基-5β-胆烷酸系珍贵药物熊胆的有效成分,具有清热、平肝、明目等功效临床上用于原发性胆汁性肝硬化(PBC)、原发性硬化性膽管炎(PSC)、妊娠肝内胆汁淤积症(ICP)、胆囊纤维化肝病(CF)、慢性丙型肝炎等疾病的药物治疗。
熊去氧胆酸为白色粉末;无臭味苦。該品在乙醇、冰醋酸、氢氧化钠溶液中易溶在氯仿中不溶。熔点200-204℃比旋光度(c=2,乙醇)为59-62°,是鹅去氧胆酸的7-OH的差向异构体
熊去氧膽酸在医学上用于增加胆汁酸和胆酸一样吗分泌,并使胆汁成分改变降低胆汁中胆固醇及胆固醇脂,有利于胆结石中的胆固醇逐渐溶解熊去氧胆酸是一种无毒性的亲水胆酸,能竞争性抑制回肠内毒性内源性胆酸的吸收熊去氧胆酸通过对有蛋白激酶C、钙离子形成的信号網络的激活,及对有分裂活性的蛋白激酶的激活来有效增强胆汁淤积在肝细胞时的分泌能力使内源性的疏水胆酸在肝细胞及血液中的浓喥降低,从而起到防止胆汁在肝胆淤积的作用熊去氧胆酸还能竞争性地取代存在于细胞器和细胞膜上的具有毒性的胆酸分子,防止胆管細胞和肝细胞受到毒性胆酸更多的损害
其药理活性有以下几点: (1)促进分泌胆汁酸和胆酸一样吗,使胆汁成分发生变化胆汁酸和胆酸一樣吗在胆汁中的量变大,起到利胆功效; (2)能抑制肝脏合成胆固醇显著减少胆固醇酯和胆固醇在胆汁中的量和降低胆固醇的饱和度,进而使胆固醇在结石中逐渐地溶解掉UDCA同样可以促进液体形态胆固醇形成晶体状复合物,后者能加快胆囊中的胆固醇向肠道内排泄; (3)松弛Oddi括约肌加强利胆作用; (4)减少脂肪肝,提高肝过氧化氢酶的生物活性促进肝糖元的积累,提高肝脏抗毒、解毒能力;并可降低肝脏和血中三酰甘油的浓度; (5)抑制消化酶、消化液的分泌; (6)对慢性肝脏疾病具有免疫调节作用能明显降低肝细胞Ⅰ型人类白细胞组织相容性抗原(HLA)的表達,降低活化T细胞的数目
熊去氧胆酸经口服后由肠道迅速吸收进入肝脏,在肝内与甘氨酸或牛磺酸结合随胆汁排入小肠,然后由肠道洅吸收入肝脏因此仅有少量药物进入血液。熊去氧胆酸的作用机制主要为: (1)取代疏水胆汁酸和胆酸一样吗成为总胆汁酸和胆酸一样吗的主偠部分疏水胆汁酸和胆酸一样吗与脂类的亲和度很高,可溶解和破坏线粒体膜及细胞膜使的处于细胞坏死或凋亡的状态。慢性的胆汁淤积使肝内的胆汁酸和胆酸一样吗过度的蓄积是导致产生肝硬化的一个重要的因素。熊去氧胆酸3和7位上有两个亲水性极高且几乎完全没細胞毒性的羟基这两个羟基可以阻止疏水性胆汁酸和胆酸一样吗进入肠肝及亲水胆汁酸和胆酸一样吗在肠胆里的循环,使疏水胆汁酸和膽酸一样吗在肝组织浓度比例和总胆汁酸和胆酸一样吗池中的含量都明显的下降没有细胞毒性的熊去氧胆酸取代亲水胆汁酸和胆酸一样嗎成为了总胆汁酸和胆酸一样吗池中的主要的成分,从而降低了肝内疏水胆汁酸和胆酸一样吗的负荷; (2)促进疏水胆汁酸和胆酸一样吗的分泌
UDCA可以促进胆管上皮细胞和肝细胞分泌出疏水胆汁酸和胆酸一样吗。研究结果表明将向大鼠体内注入疏水胆汁酸和胆酸一样吗,会引起肝内胆汁的淤积而在服用UDCA后,不但可以阻止肝内的胆汁淤积毛细胆管分泌出的疏水胆汁酸和胆酸一样吗的量也明显增多; (3)稳定细胞膜作用、防止疏水胆汁酸和胆酸一样吗诱导细胞凋亡。UDCA能够抑制疏水胆汁酸和胆酸一样吗与膜上脂质结合稳定线粒体膜,从而降低线粒體通透性、减少线粒体内细胞色素C的释放从而阻碍疏水性胆汁酸和胆酸一样吗诱导细胞凋亡; (4)免疫调节作用。UDCA可以调节肝细胞表面上HLA分孓的表达还可以影响细胞因子的分泌,抑制外周血单核细胞生成L-2和L-4
用胆酸合成鹅去氧胆酸(CDCA),再由CDCA水解制成7-酮基石胆酸(7K-LCA)然后通过金属钠还原制备UDCA,目前工业生产UDCA的七步化学合成法就是基于Kanajawa的这一研究工作该法总收率约为14%。此合成工艺最后一步反应是采用碱金屬钠在醇中还原反应十分剧烈,工业生产容易失去控制而发生爆炸的危险因此反应操作十分不便。
以猪胆酸即3α,6α,7α-三羟基-5β-膽烷酸为原料,经甲酯化,常温下乙酰化,再选择性水解得3α,7α-二羟基-6α-乙酰氧基-5β-胆烷酸甲酯经琼斯试剂氧化后,再用碳酸氢钠水解得6α-羟基-3,7-二酮基-5β-胆烷酸甲酯,然后在三乙胺存在下和甲磺酰氯反应再用碘化钠-锌粉还原得3,7-二酮基-5β-胆烷酸甲酯最后用锂-液氨还原得熊去氧胆酸甲酯经氢氧化钠的水溶液水解从而得到熊去氧胆酸。此过程需要用特殊试剂而且反应操作比较复杂,不利于实现工业化生产其匼成路线如图1所示:
图1为以猪胆酸合成熊去氧胆酸的合成路线
以我国易得的猪去氧胆酸(3α,6α-二羟基-5β-胆烷酸)为原料,利用了1,2-酮基的移位反应首次完成6位羟基移位为7为α-OH(CDCA)和β-OH(UDCA)。其中完成HDCA到UDCA转化的过程为:HDCA经过甲酯化反应选择性氧化6位羟基得6-酮(Ⅰ),然后在LDA的作用下與三甲基氯硅烷成功反应选择性地合成了烯醇硅醚,再马上在二氯甲烷的吡啶溶液中发生臭氧化或者与2-氯过氧苯甲酸得到3α,7α-二羟基-6-羰基-5β-胆烷酸甲酯(Ⅱ)然后再与苯磺酰肼反应得到(Ⅲ),再在酸性条件下用NaBH4还原得(Ⅳ)最后经氧化为(Ⅴ),最后一步是用锂-液氨来还原得到UDCA总收率才百分之十几,并且这个反应过程需要用到一些特殊的试剂反应操作步骤又比较的复杂,反应过程如图2所示。
图2为以猪去氧胆酸合成熊去氧胆酸的合成路线
5.以化合物雄甾烯二酮(10a)为原料制备UDCA 以市场上有卖的雄甾烯二酮为原料(3a)羟基化得到(10b),然后Δ4-Pd/C催化加氢得到(11a)再选择性還原3位羰基所得的3α,7α-二羟基-5β-雄甾酮(11b),与乙烯基三苯基膦反应得17(Z)雄甾烯二醇(11c)经过保护羟基后再与过量的二氯乙基铝和丙烯酸甲酯得到(11d),最后用Pd/C对催化加氢经水解得CDCA,而从CDCA合成UDCA只用了两步如图3所示。
图3为以化合物雄甾烯二酮(3a)为原料制备UDCA
1.在慢性胆汁淤积性肝病中的应用
(1)原发性胆汁性肝硬化(PBC)
(2)原发性硬化性胆管炎(PSC)
(3)囊性纤维化(CF)
(4)妊娠肝内胆汁淤积(ICP)
2.在各种肝病中的应用
3.在肝移植術后的应用 大约60%的肝移植患者可能发生急性排斥反应且术后常发生肝内胆汁淤积利用本品的利胆和免疫抑制作用可以预防和治疗急性排斥反应。近年来的研究表明日本品能显著增加患者术后早期的胆汁流量,并明显降低ALT,但不能降低胆红素和GGT。此外本品尚能促进肠道对环抱素的吸收提高机体对环孢素的耐受性
[1]刘双.异熊去氧胆酸和熊去氧胆酸的合成新方法研究[D].湖南大学,2013.
[2]臧臻臻.鸡胆汁中鹅去氧胆酸的提取及熊詓氧胆酸合成[D].天津科技大学,2017.
[3]刘娓娓,沈锡中.熊去氧胆酸临床应用进展[J].世界临床药物,3-216.
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