唐伯虎的“风流故事”虽然多半靠不住但其人性情不羁，则是真的据说某商号请他写春联，他先写了一副颇为典雅的老板看不懂，求他再写他遂写道：
门前生意，好比六月蚊虫队进队出；
柜里铜钱，要像冬天虱子越捉越多。
全用俗语于是主人大悦。
他有连珠体《花月吟》11首共88句，每句均嵌“花月”二字被誉为古今绝妙奇诗。录其中一首：“有花无月恨茫茫有月无花恨转长；花美似人临月镜，月明如水照花香扶筇月丅寻花步，携酒花前带月尝
 如此好花如此月，莫将花月作寻常”
世传唐伯虎的风流轶事颇多，亦涉及到对联其中有副云：
一担重泥攔子路；——乡野老农
两岸纤夫笑颜回。——唐伯虎
此联语意双关上联字面是说：我的一担很重的塘泥拦住了你的去路，又隐孔子（字仲尼）、子路两人名；下联字面是说河两岸的纤夫们笑颜而归又隐“庆父”颜回二人名,煞是有趣。
唐伯虎与契友陈白阳（字道发号白陽山人）出游，途中对联曰：
眼前一簇园林谁家庄子；——唐伯虎
壁上几行文字，哪个汉书——陈白阳
“庄子”既指村庄，又隐庄周《庄子》一书；汉书既指汉子书写，又隐班固所作之《汉书》
道童锅里煎茶，不知罐煮；——唐伯虎
和尚墙头递酒必是私沽。——陳白阳
罐煮谐音“观主”道士的庙宇曰“观”既是道童，应在观内而知观主；私沽亦谐音“师姑”。此种双关语的对联饶有趣味，見之者必然会意而笑
相传唐伯虎为某商号所写的春联，颇典雅,联云:
生意如春意
财源似水源
谁知那商号老板嫌此联文雅要求作通俗的，唐伯虎遂用俗语改之联云：
门前生意，好比六月蚊虫队进队出；
柜里铜钱，要像冬天虱子越捉越多。
此联可见唐伯虎的诙谐与放诞他的这种性情，也典型地体现在诗作中其七律《花月吟》十一首，句句不离“花月”二字被誉为古今绝妙好诗，如第六首云：
一庭婲月正春宵花气芬芳月正饶。
风动花枝探月影天开月镜照花妖。
月中漫击催花鼓花下轻传弄月箫。
只恐月沉花落后月台花榭两萧條。
话说回来以上的几副对联，说来有趣实则不太可靠。可靠的倒是其全集中所收的五副对联其中所题的画竹联有云：“寒雨落空翠，凉蟾疏影清”
 此联语虽雅正，而唐伯虎文集中诙谐语亦不少文章怡然可读。如《伯虎自赞》就是这样写的：“我问你是谁你原來是我。我本不认你你却要认我。噫！我少不得你你却少得我，你我百年后有你没了我”。