6、 二取代环己烷的构象变化 反式仳顺式稳定 * 顺式比反式稳定 1,3-二取代物 1,3-二甲基环己烷 * 试比较顺式和反式 1,4-二甲基环己烷的稳定性 ea键型 ee键型 aa键型 甲基ee键型异构体比甲基ea键型异構体稳定。 * 例1. 指出下列构象变化异构体中哪一个是优势构象变化 优势构象变化 ? 较大的基团处于e键的构象变化相对稳定。 * 例3 写出下列化合粅最稳定的构象变化式： * 1°环己烷极限构象变化中，椅式为优势构象变化。 2°一元取代基主要以e键和环相连 3°多元取代环己烷最稳定的构象变化是e键上取代基最多的构象变化。 4°环上有不同取代基时，体积大的取代基在e键上构象变化最稳定 小结 * 六、 环烷烃化学性质 小环環烷烃 环的张力 易于开环 发生加成反应 大环，中环化合物的化学性质与链烷烃相似 ⒈环烷烃的卤代 自由基取代历程 * ⒉小环环烷烃的特性反应 ⑴加成反应 a. 加氢开环 b.加卤素 环丁烷在常温下不发生类似反应！ * * c.加H X, H2SO4 环丙烷衍生物的加成规则 ①开环位置：在含氢最多与含氢最少的两个碳之间。 ② 氢加在含氢较多的碳原子上 * ⑵氧化反应 环烷烃对氧化剂稳定，不被高猛酸钾、臭氧等氧化剂氧化 用高猛酸钾溶液来区别烯、炔烃与环丙烷衍生物。 * 例1 写成各反应式： (1) (2) (3) (4) * 四.环烷烃的制法——了解 1.分子内偶联反应 * * 2. Diels-Alder 反应 * 3. 环酮的克莱门森（Clemmenson）还原 4.芳烃还原 * 5. 亚甲基插入法 * 苐二部分 环烷烃（cycloalkane） 一.环烷烃的分类 单环环烷烃通式：CnH2n , 与烯烃互为异构体 环烷烃的性质与烷烃相似。 概述： * 单环 小环：3～4个碳原子 普通环：5～7个碳原子。 中环：8～11个碳原子 大环：12个以上碳原子。 * 二. 环烷烃的命名 1.单环烷烃 1）按成环碳原子数目称为环某烷编号时尽可能使取代基处在最小的位次；环上有不同取代基应使最小基团位次最小。 1-甲基-3-乙基环己烷 环丙基环己烷 * 受环的限制σ键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同，产生顺反(几何)异构。 2）标明顺、反异构 顺式： 两个取代基在环同侧； 反式： 两个取代基在环异侧 顺-1, 4-二甲基環己烷 反-1, 4-二甲基环己烷 * 2. 双环烷烃 分子的碳架中含有两个碳环的烃。 联环 桥环 螺环 稠环 3）取代基较复杂时以链烃作母体，环作取代基 3-甲基-4-环丁基庚烷 CH3–CH–CH2–CH2–CH3 2-环丙基戊烷 * 1）螺环烷烃 按成环碳原子数目称为某烷 螺[4.5]癸烷 5-甲基螺[3.4]辛烷 ⑴从小环中与螺原子相连的碳原子开始编号，經过螺原子在由较大环回到螺原子。 ⑵尽可能使取代基处在最小的位次 ⑶母体名称前冠以“螺”后接[ ],方括内注明环中除共有碳原子以外的碳原子数，由小到大之间用圆点隔开。 * 2）双环桥环烃命名 桥头碳原子：两环共用的碳原子 桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个鍵。 二环 [3.2.1] 辛烷 ⑴从桥头碳开始编号经最大环到达另一桥头，在经次大环回到第一个桥头最短的桥最后编号。 ⑵母体名称前冠以“环数”后接[ ],方括中表明环内 除桥头碳原子外的碳原子数目，从大到小排列之间用圆点分开。 * 3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷 2,8-二甲基-1-乙基二环[3.2.1] 辛烷 2,7,7-三甲基二環[2.2.1] 庚烷 1,9-二甲基-3-乙基二环[4.2.1]壬烷