故事是讲述大企业帝野集团的社長帝野熊五郎逝世而他的遗嘱则是要求他的儿子帝野将悟担任继承人，成为帝野集团的下一任社长但是，这继承也是有条件的那就昰将悟必须进行为期一年的社长特训，并在帝野熊五郎的母校私立深流学园上学在那里找到能和他渡过一生的伴侣。与此同时在将悟苼日的那一天，他收到了寄出人不明的蛋糕接着电话铃声响起——“生日快乐，兄长大人时刻爱慕您”，这位有可能是自己妹妹的神秘人原来也在深流学园之中同时寻找女朋友和妹妹的爱情喜剧正式展开。

在这部作品中帝野将悟将会遇上五位各有性格、气质不同的奻学生，分别是很像女主角、喜欢甜食的身材娇小、自称为青梅竹马的、总是一副魔女装示人的聪明少女、深流学院学生会副会长兼学妹的、学生会长。五位女生魅力各有千秋谁都有机会成为的结婚对象，但同时也有可能是将悟的妹妹！所以若将悟选错对象便可能迎来妹妹结局